上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
上田祐司 桑岛法子 南央美 日高法子 三木真一郎 伊藤健太郎 高野直子 冈本麻弥 飞田展男 小杉十郎太 小野健一 横山智佐 菊池志穗 长泽美树 置鲇龙太郎 永岛由子 松井菜樱子 森川智之 大谷育江 大塚明夫 松本保典 一城美由希 矢岛晶子 本井英美 川上伦子 今井由香 安井邦彦 真殿光昭 饭塚昭三 干本雄之 小川真司 若本规夫 立木文彦 林原惠美 三石琴乃 山寺宏一 仲间由纪惠
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